緒論/1
0.1有機化學(xué)和有機化合物/1
0.2有機化學(xué)的發(fā)展簡史/1
0.3有機化學(xué)的主要分支簡介/3
0.4如何學(xué)習(xí)有機化學(xué)？/5

第1章有機化合物分子結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)/6
1.1有機化合物的基本類型/6
1.2共價鍵/8
1.3有機化合物結(jié)構(gòu)的表示方式/9
1.3.1Lewis結(jié)構(gòu)式/9
1.3.2Kekulé結(jié)構(gòu)式/10
1.4雜化軌道理論/11
1.5共價鍵的鍵長、鍵能和鍵角/13
1.5.1鍵長/13
1.5.2鍵能/14
1.5.3鍵角/15
1.5.4分子模型/15
1.6共價鍵的極性、分子的偶極矩和誘導(dǎo)效應(yīng)/16
1.6.1元素的電負性與共價鍵的極性/16
1.6.2分子的偶極矩/17
1.6.3誘導(dǎo)效應(yīng)/17
1.7分子軌道理論/18
1.8共軛體系和共軛效應(yīng)/20
1.8.1p-p共軛/20
1.8.2p-π共軛/20
1.8.3π-π共軛/20
1.8.4共軛效應(yīng)/22
1.9共振理論/23
1.9.1共振結(jié)構(gòu)與共振雜化體/23
1.9.2共振結(jié)構(gòu)的書寫/23
1.9.3共振穩(wěn)定作用/25
1.10分子間弱的作用力/26
1.10.1范德華力/26
1.10.2氫鍵/27
1.10.3π-π堆積作用/28
關(guān)鍵詞/29
習(xí)題/30

第2章脂肪烴和脂環(huán)烴/32
2.1脂肪烴的分類和構(gòu)造異構(gòu)/32
2.1.1脂肪烴的分類和同系列/32
2.1.2脂肪烴的構(gòu)造異構(gòu)/33
2.2脂肪烴的命名/34
2.2.1直鏈烷烴、烯烴和炔烴的命名/34
2.2.2支鏈脂肪烴的命名/35
2.3脂肪烴的結(jié)構(gòu)和順反異構(gòu)/42
2.3.1烷烴、烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)/42
2.3.2烯烴的構(gòu)型異構(gòu)/44
2.3.3烯烴構(gòu)型的命名/44
2.3.4烯烴的穩(wěn)定性與超共軛效應(yīng)/47
2.4烷烴的構(gòu)象/48
2.4.1乙烷的構(gòu)象/48
2.4.2丁烷的構(gòu)象/51
2.5脂肪烴的物理性質(zhì)/52
2.5.1沸點/52
2.5.2熔點/53
2.5.3密度/54
2.5.4溶解度/54
2.6脂環(huán)烴的命名/54
2.6.1單環(huán)化合物的命名/54
2.6.2螺環(huán)化合物的命名/56
2.6.3橋環(huán)化合物的命名/56
2.7環(huán)烷烴的構(gòu)象/58
2.7.1環(huán)的張力與穩(wěn)定性/58
2.7.2環(huán)己烷的構(gòu)象/59
2.7.3取代環(huán)己烷的構(gòu)象/60
2.7.4十氫萘的構(gòu)象/61
2.7.5環(huán)戊烷的構(gòu)象/62
2.7.6環(huán)丁烷的構(gòu)象/62
2.7.7環(huán)丙烷的構(gòu)象/62
2.8脂肪烴的酸性/62
關(guān)鍵詞/64
習(xí)題/65

第3章對映異構(gòu)/67
3.1分子的旋光性/67
3.1.1旋光性的測定/67
3.1.2比旋光度/68
3.2分子的手性與對稱性/69
3.2.1分子的手性/69
3.2.2分子的對稱因素與手性的判斷/69
3.3含有一個手性碳原子的化合物/71
3.3.1對映異構(gòu)體和外消旋體的性質(zhì)差異/71
3.3.2構(gòu)型的表示方法/72
3.3.3構(gòu)型的標(biāo)記/73
3.4含兩個手性碳原子的化合物/75
3.4.1含兩個不同手性碳原子的化合物/75
3.4.2含有兩個相同手性碳原子的化合物/76
3.4.3構(gòu)象與光學(xué)活性/77
3.5環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)/78
3.5.1二取代環(huán)己烷的立體異構(gòu)/78
3.5.2二取代環(huán)戊烷的立體異構(gòu)/78
3.5.3二取代環(huán)丁烷的立體異構(gòu)/79
3.5.4二取代環(huán)丙烷的立體異構(gòu)/80
3.6含手性軸化合物的對映異構(gòu)/80
3.6.1丙二烯型化合物的對映異構(gòu)/80
3.6.2聯(lián)苯型化合物的對映異構(gòu)/81
3.6.3環(huán)外雙鍵型化合物的對映異構(gòu)/82
3.6.4螺環(huán)化合物的對映異構(gòu)/82
3.7外消旋體的拆分/83
關(guān)鍵詞/84
習(xí)題/84

第4章碳碳重鍵的加成反應(yīng)/86
4.1共價鍵的斷裂方式與有機反應(yīng)的基本類型/86
4.2烯烴和炔烴的親電加成反應(yīng)/87
4.2.1烯烴和炔烴與鹵化氫的加成/88
4.2.2烯烴和炔烴的水合/94
4.2.3烯烴和炔烴與鹵素的加成/95
4.2.4羥汞化-還原反應(yīng)/103
4.2.5硼氫化-氧化反應(yīng)/105
4.3Diels-Alder反應(yīng)/108
4.4烯烴和炔烴與氫的加成反應(yīng)/111
4.4.1烯烴的催化氫化/111
4.4.2炔烴的催化氫化/112
4.4.3炔烴的金屬還原/112
4.5烯烴和炔烴與氧的親核加成反應(yīng)/113
4.6烯烴和炔烴與氧的加成反應(yīng)/115
4.6.1雙羥基化反應(yīng)/115
4.6.2環(huán)氧化反應(yīng)/117
4.6.3氧化斷裂/117
4.7炔烴和烯烴的聚合反應(yīng)/119
4.7.1烯烴的聚合/119
4.7.2共軛二烯烴的聚合/121
4.7.3炔烴的聚合/121
關(guān)鍵詞/122
習(xí)題/122

第5章自由基反應(yīng)/125
5.1自由基的產(chǎn)生/125
5.1.1σ鍵的均裂/125
5.1.2π鍵的光化學(xué)激發(fā)/126
5.1.3單電子轉(zhuǎn)移/127
5.2自由基的結(jié)構(gòu)及穩(wěn)定性/127
5.2.1烷基自由基的結(jié)構(gòu)/127
5.2.2自由基的穩(wěn)定性/128
5.3烷烴的自由基取代反應(yīng)/131
5.3.1甲烷的氯化反應(yīng)/131
5.3.2氯代反應(yīng)的機理/131
5.3.3甲烷與其它鹵素的鹵代反應(yīng)/133
5.3.4其它烷烴的鹵代反應(yīng)/133
5.4不飽和烴的α-H鹵代反應(yīng)/135
5.4.1烯烴和炔烴的α-H鹵代/135
5.4.2烷基苯的α-H鹵代/137
5.5鹵代烴的脫鹵反應(yīng)/137
5.6烯烴和炔烴與溴化氫的自由基加成/138
5.7烯烴與鹵代烷的自由基加成/139
5.8烯烴的自由基聚合反應(yīng)/140
關(guān)鍵詞/141
習(xí)題/141

第6章芳香烴/143
6.1苯系芳烴的分類和命名/143
6.1.1苯系芳烴的分類/143
6.1.2單環(huán)芳烴的同分異構(gòu)和命名/144
6.1.3多環(huán)芳烴的同分異構(gòu)和命名/147
6.2苯的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性/148
6.2.1苯分子中的雜化軌道和大π鍵/148
6.2.2苯的共振結(jié)構(gòu)/148
6.2.3苯的分子軌道/149
6.3單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)/150
6.4苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)/150
6.4.1鹵化反應(yīng)/151
6.4.2硝化反應(yīng)/153
6.4.3磺化反應(yīng)/153
6.4.4Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)/155
6.4.5Friedel-Crafts�；�化反應(yīng)/157
6.4.6氯甲基化反應(yīng)/158
6.5親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律和反應(yīng)活性/159
6.5.1單取代苯親電取代反應(yīng)的反應(yīng)活性和定位規(guī)律/159
6.5.2二取代苯的定位規(guī)律/164
6.5.3多環(huán)芳烴定位規(guī)律/164
6.5.4定位規(guī)則在有機合成上的應(yīng)用/167
6.6芳烴的氧化還原反應(yīng)/167
6.6.1氧化反應(yīng)/167
6.6.2還原反應(yīng)/168
6.7芳香性/171
6.7.1苯系芳香烴/171
6.7.2單環(huán)體系非苯芳香烴/171
6.7.3芳香性與反芳香性的分子軌道理論判據(jù)/174
6.7.4多環(huán)體系非苯芳烴/175
6.7.5芳香雜環(huán)化合物/175
關(guān)鍵詞/176
習(xí)題/177

第7章有機波譜分析基礎(chǔ)/180
7.1電磁波譜的概念/180
7.2紅外光譜/181
7.2.1簡諧振動模型：Hooke’s定律/181
7.2.2分子的振動形式和選擇吸收定律/182
7.2.3常見基團的紅外特征吸收/183
7.2.4常見有機化合物的紅外光譜特征/185
7.3核磁共振譜/189
7.3.1核磁共振現(xiàn)象與核磁共振譜/189
7.3.2化學(xué)位移/190
7.3.3偶合裂分和偶合常數(shù)/195
7.3.4化學(xué)等價和磁等價/199
7.3.5常見的氫譜偶合裂分類型與實例/201
7.3.6碳-13核磁共振譜簡介/204
7.4紫外吸收光譜/207
7.4.1基本原理/207
7.4.2紫外吸收光譜圖/208
7.4.3影響最大吸收波長的經(jīng)驗規(guī)律/210
7.5質(zhì)譜/212
7.5.1基本原理/212
7.5.2分子離子峰/212
7.5.3同位素峰和分子式的測定/213
7.5.4有機化合物的質(zhì)譜碎裂規(guī)律/215
關(guān)鍵詞/218
習(xí)題/219

第8章鹵代烴/222
8.1鹵代烴的分類和命名/222
8.1.1鹵代烴的分類/222
8.1.2鹵代烴的命名/223
8.2鹵代烴的物理性質(zhì)及波譜特征/224
8.3鹵代烴的制備/225
8.3.1飽和碳原子上氫原子的鹵代/225
8.3.2不飽和烴與鹵素或鹵化氫的加成反應(yīng)/226
8.3.3芳環(huán)上的取代反應(yīng)/226
8.3.4鹵代烴的鹵素交換反應(yīng)/226
8.3.5由醇制備鹵代烴/226
8.4鹵代烷烴的親核取代反應(yīng)/227
8.4.1親核取代反應(yīng)/227
8.4.2飽和碳原子上親核取代反應(yīng)的機理與立體化學(xué)/230
8.4.3影響親核取代反應(yīng)速率的因素/237
8.5鹵代烷烴的消除反應(yīng)/243
8.5.1雙分子消除反應(yīng)/244
8.5.2單分子消除反應(yīng)/247
8.5.3單分子共軛堿消除反應(yīng)/248
8.5.4消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競爭/249
8.5.5鄰二鹵代烷的消除反應(yīng)/251
8.6鹵代芳烴的親核取代反應(yīng)/252
8.6.1加成-消除機理/252
8.6.2苯炔機理/254
8.7鹵代烴與金屬的反應(yīng)/256
8.7.1有機鎂化合物的制備/256
8.7.2有機鋰化合物的制備/257
8.7.3有機銅鋰化合物的制備/258
8.7.4烷基鈉的形成及其偶聯(lián)反應(yīng)/258
8.8鹵代烷與有機金屬化合物的偶聯(lián)反應(yīng)/259
關(guān)鍵詞/259
習(xí)題/260

第9章醇、酚和醚/264
9.1醇、酚和醚的結(jié)構(gòu)與命名/264
9.1.1醇、酚和醚的結(jié)構(gòu)/264
9.1.2醇、酚和醚的分類和命名/265
9.2醇、酚和醚的物理性質(zhì)及光譜性質(zhì)/269
9.2.1醇、酚和醚的物理性質(zhì)/269
9.2.2醇、酚和醚的光譜性質(zhì)/269
9.3醇、酚和醚的制備/270
9.3.1醇的制備/270
9.3.2酚的制備/271
9.3.3醚的制備/272
9.4醇、酚和醚的酸性和堿性/274
9.4.1醇和酚的酸性/274
9.4.2醇、酚和醚的堿性/276
9.5醇、酚和醚的反應(yīng)/277
9.5.1醇的酯化反應(yīng)/277
9.5.2醇的親核取代反應(yīng)/278
9.5.3醇的消除反應(yīng)/281
9.5.4鄰二醇的重排反應(yīng)/282
9.5.5醇和酚的氧化/284
9.5.6酚的親電取代反應(yīng)/289
9.5.7醚鍵斷裂的反應(yīng)/293
9.5.8環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)/294
9.6硫醇、硫酚和硫醚/296
9.6.1硫醇和硫酚/296
9.6.2硫醚、亞砜和砜/297
關(guān)鍵詞/298
習(xí)題/298

第10章醛和酮 親核加成反應(yīng)/303
10.1醛和酮的結(jié)構(gòu)及命名/303
10.1.1羰基的結(jié)構(gòu)/303
10.1.2醛和酮的命名/304
10.2醛和酮的物理性質(zhì)及波譜特征/305
10.3醛和酮的制備/308
10.3.1由醇制備醛和酮/308
10.3.2由炔烴和烯烴制備醛和酮/308
10.3.3由芳烴制備醛和酮/308
10.4醛和酮的親核加成反應(yīng)/310
10.4.1與含碳親核試劑的加成/311
10.4.2與含氧親核試劑的加成/317
10.4.3與含硫親核試劑的加成/321
10.4.4與含氮親核試劑的加成/322
10.4.5與負氫試劑的加成/325
10.5醛和酮的其它反應(yīng)/327
10.5.1醛和酮的金屬還原/327
10.5.2醛和酮的催化氫化/328
關(guān)鍵詞/329
習(xí)題/329

第11章羧酸及其衍生物/334
11.1羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)和命名/334
11.1.1羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)/334
11.1.2羧酸及其衍生物的命名/335
11.2羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)和波譜特征/338
11.2.1羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)/338
11.2.2羧酸及其衍生物的光譜特征/339
11.3羧酸的酸性/341
11.4羧酸及其衍生物的親核取代反應(yīng)/343
11.4.1加成-消除機理/343
11.4.2醇解反應(yīng)/344
11.4.3水解反應(yīng)/346
11.4.4氨解反應(yīng)/346
11.4.5與金屬有機試劑的反應(yīng)/347
11.5羧酸及其衍生物的還原反應(yīng)/348
11.5.1催化氫化/348
11.5.2金屬氫化物還原/348
11.6羧酸及其衍生物的其它反應(yīng)/350
11.6.1脫羧反應(yīng)/350
11.6.2脫水反應(yīng)/351
11.7羧酸及其衍生物的制備/352
11.7.1羧酸的制備/352
11.7.2酯的制備/354
11.7.3酰鹵的制備/355
11.7.4酸酐的制備/355
11.7.5酰胺的制備/356
11.8碳酸和原酸的衍生物/358
11.8.1碳酸衍生物/358
11.8.2原酸衍生物/359
關(guān)鍵詞/360
習(xí)題/360

第12章羰基化合物α-碳上的反應(yīng)/365
12.1羰基化合物α-氫的酸性/365
12.1.1酮-烯醇互變異構(gòu)/365
12.1.2影響α-氫酸性的因素/366
12.2α-鹵化反應(yīng)/367
12.2.1酮的α-鹵化反應(yīng)/367
12.2.2醛的α-鹵化反應(yīng)/369
12.2.3羧酸及其衍生物的α-鹵化反應(yīng)/369
12.3α-烷基化反應(yīng)/370
12.3.1經(jīng)由烯醇負離子的烷基化反應(yīng)/370
12.3.2經(jīng)由烯胺的烷基化反應(yīng)/374
12.3.3經(jīng)由烯醇硅醚的烷基化反應(yīng)/375
12.4羥醛縮合及相關(guān)反應(yīng)/376
12.4.1羥醛縮合反應(yīng)/376
12.4.2Perkin反應(yīng)/378
12.4.3Darzens反應(yīng)/379
12.5酯縮合反應(yīng)/380
12.5.1Claisen縮合反應(yīng)/380
12.5.2Dieckmann縮合反應(yīng)/381
12.5.3交叉的酯縮合反應(yīng)/381
12.5.4逆的酯縮合反應(yīng)/382
12.6Michael加成反應(yīng)/383
12.6.1烯醇負離子的Michael加成反應(yīng)/383
12.6.2金屬有機試劑的Michael加成反應(yīng)/384
12.6.3氫氰酸的Michael加成反應(yīng)/385
關(guān)鍵詞/386
習(xí)題/386

第13章胺及其衍生物/391
13.1胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)/392
13.1.1胺的分類/392
13.1.2胺的命名/392
13.1.3銨鹽和季銨鹽的命名/394
13.1.4胺的結(jié)構(gòu)/394
13.2胺的物理性質(zhì)和波譜特征/396
13.2.1熔點、沸點和溶解度/396
13.2.2紅外光譜/396
13.2.3核磁共振譜/396
13.3胺的堿性和酸性/397
13.3.1胺的堿性/397
13.3.2胺的酸性/399
13.4胺的制備/400
13.4.1氨和胺的烴化/400
13.4.2Gabriel合成法/401
13.4.3含氮化合物的還原/402
13.4.4Hofmann重排和Curtius重排反應(yīng)/404
13.4.5Mannich反應(yīng)/405
13.5胺的反應(yīng)/406
13.5.1胺的烷基化反應(yīng)/406
13.5.2胺的�；�和磺�；�反應(yīng)/407
13.5.3胺的氧化與Cope消除反應(yīng)/407
13.5.4胺與亞硝酸的反應(yīng)/408
13.5.5芳胺的親電取代反應(yīng)/410
13.6季銨鹽和季銨堿/411
13.6.1季銨鹽與相轉(zhuǎn)移催化/411
13.6.2季銨堿及Hofmann消除反應(yīng)/412
13.7重氮化合物及其合成應(yīng)用/413
13.7.1重氮化合物的命名與結(jié)構(gòu)/413
13.7.2重氮化合物的制備/414
13.7.3重氮化合物的反應(yīng)/415
13.8芳基重氮鹽的反應(yīng)/418
13.8.1重氮基被鹵素和氰基取代/418
13.8.2重氮基被硝基和亞磺酸基取代/418
13.8.3重氮鹽的還原/419
13.8.4重氮鹽的水解/419
13.8.5重氮鹽的親電取代反應(yīng)/419
關(guān)鍵詞/421
習(xí)題/421

第14章雜環(huán)化合物/427
14.1雜環(huán)化合物的分類與命名/428
14.2呋喃、噻吩和吡咯/429
14.2.1呋喃、噻吩和吡咯的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)/429
14.2.2呋喃、噻吩和吡咯的化學(xué)性質(zhì)/430
14.2.3呋喃、噻吩和吡咯的制備/434
14.3咪唑、噻唑和唑/435
14.3.1咪唑、噻唑和唑的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)/435
14.3.2咪唑、噻唑和唑的化學(xué)性質(zhì)/436
14.3.3咪唑、噻唑和唑的制備/437
14.4吡啶和嘧啶/438
14.4.1吡啶和嘧啶的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)/438
14.4.2吡啶和嘧啶的化學(xué)性質(zhì)/439
14.4.3吡啶的制備/443
14.5吲哚/444
14.5.1吲哚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)/444
14.5.2吲哚的堿性與親核性/444
14.5.3吲哚的親電取代反應(yīng)/445
14.5.4吲哚的合成/446
14.6喹啉和異喹啉/447
14.6.1喹啉和異喹啉的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)/447
14.6.2喹啉和異喹啉的堿性/448
14.6.3喹啉和異喹啉的化學(xué)性質(zhì)/448
14.6.4喹啉和異喹啉的合成/449
14.7嘌呤/449
關(guān)鍵詞/450
習(xí)題/450

第15章碳水化合物/455
15.1單糖的分類、結(jié)構(gòu)和命名/455
15.1.1單糖的開鏈式結(jié)構(gòu)/455
15.1.2單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)/457
15.2單糖的化學(xué)性質(zhì)/460
15.2.1氧化反應(yīng)/460
15.2.2還原反應(yīng)/461
15.2.3酯化、醚化和糖苷化反應(yīng)/461
15.2.4差向異構(gòu)化/464
15.2.5醛糖的遞升和遞降/464
15.2.6形成糖脎/466
15.3寡糖/466
15.3.1蔗糖/467
15.3.2麥芽糖/467
15.3.3乳糖/468
15.3.4棉籽糖/468
15.3.5環(huán)糊精/468
15.4多糖/469
15.4.1纖維素/469
15.4.2淀粉/469
15.5氨基糖/470
關(guān)鍵詞/471
習(xí)題/471

第16章氨基酸、肽、蛋白質(zhì)及核酸/474
16.1氨基酸/474
16.1.1氨基酸的結(jié)構(gòu)與命名/474
16.1.2氨基酸的性質(zhì)/477
16.1.3氨基酸的合成/480
16.1.4氨基酸的拆分/481
16.2肽和蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)/481
16.2.1一級結(jié)構(gòu)和命名/482
16.2.2二級和高級結(jié)構(gòu)/483
16.3氨基酸序列測定/486
16.3.1氨基酸分析/486
16.3.2N-端氨基酸的測定/486
16.3.3C-端氨基酸的測定/487
16.3.4肽鏈的部分水解/487
16.4多肽的合成/487
16.4.1氨基的保護與脫保護/487
16.4.2羧基的保護與脫保護/488
16.4.3肽鍵的生成/488
16.4.4多肽的固相合成/488
16.5核酸/489
16.5.1堿基與戊糖/490
16.5.2核苷和核苷酸/490
16.5.3核酸的一級結(jié)構(gòu)/491
16.5.4DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)/492
關(guān)鍵詞/493
習(xí)題/494

第17章周環(huán)反應(yīng)/497
17.1電環(huán)化反應(yīng)/497
17.1.1電環(huán)化反應(yīng)的基本特征/497
17.1.2Woodward-Hoffmann規(guī)則和前線軌道理論/498
17.1.3電環(huán)化關(guān)環(huán)和電環(huán)化開環(huán)的驅(qū)動力/501
17.2環(huán)加成反應(yīng)/502
17.2.1［2+2］環(huán)加成反應(yīng)/503
17.2.2［4+2］環(huán)加成反應(yīng)/505
17.2.3環(huán)加成反應(yīng)的立體選擇性規(guī)律/511
17.3σ-遷移反應(yīng)/512
17.3.1［1，j］H遷移/512
17.3.2［1，j］C遷移/514
17.3.3［3，3］C遷移/515
關(guān)鍵詞/517
習(xí)題/518

參考文獻/522