本書是“教學做”一體的項目化教材,共分為四部分。第一部分介紹了課程建設過程、藥物合成崗位 (群)的典型工作任務及對應的職業(yè)能力要求、課程標準、教學情境的建立、考核方案等,對課程進行了整體設計和單元設計。第二部分按照崗位工作過程,編排了準備物料與確定工藝、使用與維護反應設備、合成氯霉素原料藥三個教學項目。每個項目中包括若干任務,每項任務包括布置任務、必備知識、實用案例、項目展示及評價、知識拓展、自主能力訓練項目六項內容。第三部分列舉了對甲氧基芐氯等典型品種的工藝優(yōu)化過程及SOP,提供了項目化教學素材。第四部分按照基本知識、分析與提高、綜合與應用三個層次編寫綜合練習,供不同層次與不同要求的學生選用。
第一部分項目化教學實施前準備1
一、工作過程分析及教學內容的選取 1
二、課程教學內容與培養(yǎng)目標 3
三、項目教學設計 4
四、項目教學工具 21
第二部分項目及實施23
項目一準備物料與確定工藝 23
任務1物料準備與預處理 24
任務2工藝確定與控制 46
項目二使用與維護反應設備 64
任務1認識反應設備及輔助設備 65
任務2安裝、使用及維護反應設備 82
項目三合成氯霉素原料藥 94
任務1合成對硝基苯乙酮(氯霉素中間體C1)——氧化技術 95
任務2合成對硝基-α-溴代苯乙酮(氯霉素中間體C2)——鹵化技術 108
任務3合成對硝基-α-氨基苯乙酮鹽酸鹽(氯霉素中間體C3)——烷基化技術 121
任務4合成對硝基-α-乙酰氨基苯乙酮(氯霉素中間體C4)——;夹g 133
任務5合成對硝基-α-乙酰氨基-β-羥基苯丙酮(氯霉素中間體C5)——縮合技術 148
任務6合成對硝基-苯基-2-氨基-1,3-丙二醇(氯霉素中間體C6)——還原技術 160
任務7合成氯霉素原料藥C——手性藥物制備技術 174
第三部分典型案例及項目化教學素材182
一、典型案例分析 182
案例一合成3-N,N′-二乙基-4-甲氧基乙酰苯胺工藝改進 182
案例二對甲氧基芐氯生產(chǎn)操作規(guī)程(SOP) 185
案例三β-萘甲醚生產(chǎn)操作規(guī)程 190
案例四乙酸丁酯生產(chǎn)操作規(guī)程/ 193
二、項目化教學素材 200
素材1阿司匹林的合成與精制 200
素材2阿司匹林的生產(chǎn)工藝 201
素材3制備對硝基苯乙酮(氯霉素中間體C1)實訓 202
素材4制備對硝基-α-溴代苯乙酮(氯霉素中間體C2)實訓 204
素材5制備對硝基-α-氨基苯乙酮鹽酸鹽(氯霉素中間體C3)實訓 205
素材6合成氯霉素原料藥C 207
三、自主項目素材 212
自主項目1苯妥英鈉的制備與定性鑒別 212
自主項目2合成氯代環(huán)己烷 214
自主項目3相轉移催化法制備dl-扁桃酸 215
自主項目4離子交換樹脂作為催化劑制備乙酸芐酯 217
自主項目5鹽酸苯海索的制備 220
自主項目6對乙酰氨基酚的制備與定性鑒別 222
自主項目7維生素C的精制 224
第四部分綜合練習226
一、基本知識 226
二、分析與提高 228
三、綜合與應用 241
附錄藥物合成反應中常用的縮略語247
參考文獻251